“敲竹杠”，就是某人（或某群体）利用对方的弱点、短处，进行敲诈勒索，从中渔利，也有趁机哄抬物价的意思。
最早见于《官场现形记》一书：“兄弟敲竹杠，也算会敲的了，难道这里头还有竹杠不成？”
第一种说法认为：古时候从事运输行当的民工常用的工具为竹杠，他们常常把辛苦挣到的血汗钱藏在竹杠里边，工头、痞子、恶霸敲击竹杠，就能知道里边有多少钱，于是趁机勒索。
第二种说法认为源自上海话，清末学者孙锦标考证称：“《金陵杂志》：‘敲钉锤，一名敲竹竿，不当取之财而取之之谓’。今上海谓之‘敲竹杠’是也。”
敲钉锤，又称敲竹竿，意思是以不当的方式榨取钱财，上海方言称作“敲竹杠”。
同治十三年（公元1874年）九月初一出版的《申报》曾连续刊登《春申浦竹枝词》，其中有一首诗——“聚党流氓号拆梢，频将竹杠遇人敲。无端良懦遭诬讼，不剥衣衫便夺包。”
诗作者在注释中解释说：“沪上流氓、红头人以‘拆梢党’目之。”这里的“红头人”亦称“红头阿三”，即租借地洋人雇用的印度巡捕。
旧上海有很多洋人的租界地，雇用“红头阿三”，这些阿三就和街头痞子流氓组成“拆梢党（敲诈团伙）”，对孤身行走的平民百姓进行百般纠缠，敲诈勒索，俗称“敲竹杠”。
第三种说法认为起源于走私行为，清朝末年，走私鸦片犯罪极为猖獗，一些水上的走私贩为躲避关卡的查验，就把鸦片藏匿在竹篙之中，随着船只运往各地进行贩卖。
某一天，有一艘商船抵达绍兴某处码头，官府的缉私人员上船检查，没有查出鸦片。此时，有个师爷叼着长烟杆儿，装作若无其事的样子，走到船老大的身边。
师爷用烟袋锅敲击船老大的竹篙，表面看上去像是在敲烟灰，实则在暗示船老大，意思是自己已经知道竹篙中有猫腻了。
很多人都没啥反应，只有船老大脸色骤变。
船老大使眼色暗示师爷，两人悄悄来到后舱，船老大从怀中取出很多银子，塞给师爷，师爷会意，收下银子之后，就不再敲击竹篙了。
师爷没有揭发船老大，缉私人员扫兴而归。此后，民间就把勒索钱财的行为称作“敲竹杠”。
第四种说法认为起源于商场，清朝末年的时候，市场上一些小额生意多以铜钱为主，商铺常常把铜钱放在竹筒中，晚上闭店的时候开始盘点。
上海有一家商铺，店主为人贪婪狡诈，有陌生顾客光顾的时候，他就敲击装铜钱的竹筒，暗示伙计提价。此后，这种行为就被称作“敲竹杠”。
第五种说法认为源自明末农民军，明朝末年，张献忠率农民军攻占四川，斩杀了很多贪官污吏，百姓无不拍手称快。
贪官污吏、地主豪绅以及恶霸地痞闻知消息，大为惶恐，于是就携带金银珠宝、锦缎等贵重物品外逃。
张献忠听到手下禀报，命士兵严守城门，对外出行人进行严格搜查。成都知府平常搜刮了大量的金银珠宝，眼看着无法运出城，他为此忧心忡忡。
成都知府苦思冥想，终于想出了一个办法，命家丁把竹子锯成一丈多长，打通竹节，把金银珠宝藏在了里面，藏好之后，封好口，家人都伪装成平民百姓，把竹杠装在马车上，打算去乡下躲避战乱。
知府家人随着车辆来到城门口，被士兵拦下，士兵检查车辆的时候，发现是一些竹杠，就打算放行。
这时候，一个年老的士兵当时正在抽烟，他怀疑竹杠中有猫腻，于是就用烟袋敲击竹杠。
知府大惊失色，于是偷偷塞给老兵两锭银子。老兵意识到竹杠里一定藏着宝贝，于是让士兵暂扣车辆，而后立即向张献忠报告。
张献忠来到现场，用刀劈开竹杠，里面的金银珠宝散落出来。
张献忠随即命人抓捕知府等人，就地正法，此后，“敲竹杠”一词广为流传。
