1999年，孙红雷参与拍摄了由赵宝刚导演的27集电视连续剧《永不瞑目》。该剧是孙红雷的首部连续剧，而剧中的角色打手建军，却是几经周折从导演赵宝刚手里“抢”来的。然而这个惊鸿一瞥的剧中过客，却给观众留下了极其深刻的印象
2《像雾像雨又像风》扮演阿莱
该剧孙红雷只是一个配角！性格上有点鲁莽，也有点简单，好像跟随杜云鹤跟惯了，已懒得用脑子。他也绝没有想到发誓忠实于主人的他，最终却成为一个叛逆者。为此，他失去了一切；也为此，他变得疯狂。他一生只爱着一个女人，那就是安琪
在片中饰演的“刘华强”硬汉形象深入人心！那种黑社会大哥的形象!给观众留下了深刻的印象！这部首播于2003的警匪剧虽然只有20集的长度，但是却为中国荧屏上的涉案题材电视剧画下了浓墨重彩的一笔，在高群书尚未成为“名导”、孙红雷也尚未成为“明星”的当时，他们联手缔造了当年令人目眩的收视奇迹。孙红雷也赋予了刘华强这位大反派无限魅力，更为可贵的是，他把这个人物在犯罪过程中逐渐异化的心理状态演绎得可观可感，不少段落都有着令人窒息的紧张感！我个人感觉这是孙红雷拍的最好一部！
4《落地，请开手机》扮演·王浩/沈亢
该剧以国家安全局的侦查员沈亢与一名空姐的动人感情故事为主线，穿插了沈亢因相貌酷似盗窃国家机密的犯罪分子而临危受命接受卧底任务等反特情节。
5《人间正道是沧桑》扮演杨立青
该剧孙红雷扮演杨家老三，生性顽劣，屡惹祸端，自小与兄长立仁水火不容，在黄埔军校接受了共产主义的思想启蒙；经过艰苦的战斗岁月，正直、真诚、乐观的他逐渐成长为一名优秀的革命军人。他错过了从黄埔时期就深爱的初恋情人，却与人生导师的遗孀结为革命爱侣
6《男人帮》扮演顾小白该剧孙红雷扮演顾小白！他是一个情景戏剧作家，小说作者。他的个性充满着艺术家的不羁和随性。他一看见美女就迈不动步，对于爱情他有很多经典理论，比如男女之间没有纯洁的友谊，男女双方如果谁首先说“我爱你”就会落入下风。从表面上看他是一个花心又敏感的情圣，但当他遇上生命中的真爱时，所有的理论都化为普通人的狂热。莫小闵算是第一个顾小白真正爱的人。但当顾小白再次陷入爱河时，对方竟然是一个比自己大很多并离异的女人珊莉，这次顾小白再也没有让爱情溜走，抛弃世俗的压力，最终跟珊莉终于走到了一起
7【好先生】扮演陆远该剧孙红雷扮演一个在美国打拼、成为米其林三星餐厅主厨的中国汉子，在大多数人眼里他是个“混世魔王”，活得恣意，放浪形骸；在爱人眼中他却绝对是位另类“好先生”，专一长情又善良。美国那场恶梦般的车祸没能要了他的命，倒是让他越活越结实。
